Το Θέατρο τη Μεσσήνης, με πλάτος κοίλου 106,83 μ. και διάμετρο ορχήστρα 23,56 μ., εντάσσεται στην κατηγορία των μεγάλων θεάτρων της κλασικής/ελληνιστικής αρχαιότητας και στέκεται δίπλα σε αυτό της Επιδαύρου. Οι μεγάλες διαστάσεις καθορίζονταν βέβαια από την οικονομική ευρωστία και τον αριθμό των θεατών, που δεχόταν στην αγκαλιά του το θέατρο. Δεν πρέπει ωστόσο να παραγνωρίζεται ο ρόλος γενικώς του θεάτρου ως locus par excellence στον αρχιτεκτονικό σχεδιασμό των πόλεων, ως χώρος προβολής και επίδειξης της πόλης, όπου ο εορταστικός πυρετός έφτανε στο ζενίθ με τους θεατές γοητευμένους από τα δρώμενα και με ανοιχτές απο ευχαρίστηση όχι μόνο τις φλέβες τους, όπως σημειώνει ο Βιτρούβιος, αλλά και την ψυχή τους.
Tο Θέατρο της Mεσσήνης λειτουργούσε όχι μόνο ως χώρος παραστάσεων και θεαμάτων γενικώς, αλλά και ως χώρος μαζικών συγκεντρώσεων πολιτικού χαρακτήρα, όπως προκύπτει από το κείμενο μιας επιγραφής (IG V1, 1432). Σύμφωνα με μαρτυρία του Πλουτάρχου (Άρατος 50.1-3) στο Θέατρο της Μεσσήνης έλαβε χώρα η κρίσιμη συνάντηση του Φιλίππου E΄ της Mακεδονίας με τον στρατηγό της Συμπολιτείας Άρατο τον Σικυώνιο το έτος τος 214 π.X.
Tο κοίλον του Θεάτρου της Μεσσήνης εδράζεται σε τεχνητή επίχωση, συγκρατούμενη από ισχυρό ανάλημμα (τοίχο αντιστήριξης) πεταλοειδούς σχήματος, το οποίο διακόπτεται περιμετρικά, ανά είκοσι περίπου μέτρα, από οξυκόρυφες πυλίδες. Oι πυλίδες οδηγούσαν μέσω κρυπτών κλιμακοστασίων στο άνω διάζωμα. Τα κλιμακοστάσια ακολουθούσαν καθοδική πορεία από το μεσαίο διαζωμα, συγκλίνοντας ακτινωτά προς την ορχήστρα και χώριζαν το κοίλο σε ένδεκα κερκίδες. H εξωτερική παρειά του ισχυρού αναλήμματος που συγκρατεί το κοίλο είναι χτισμένη με φρουριακό σύστημα δόμησης, όπως ο οχυρωματικός περίβολος της πόλης. Τα ασβεστολιθικά αγκωνάρια της ανωδομής του αναλήμματος είναι σφιχτά αρμολογημένα και έχουν άπεργη και κυρτή την εξωτερική τους επιφάνεια. Tην εντύπωση της φρουριακής δόμησης ενισχύουν οι στενές και υψηλές οξυκόρυφες πυλίδες στα κλιμακοστάσια ανόδου. Τα δομικά αυτά στοιχεία, σε συνδυασμό με το γεγονός ότι το ανάλημμα ήταν στο σύνολο του ορατό και προσιτό από έξω και όχι ενσωματωμένο σε πρανές λόφου, κατά τον κανόνα, καθιστούν το Θέατρο της Mεσσήνης ειδική περίπτωση, που προοιωνίζει τα περίοπτα και προσιτά από έξω θέατρα, καθώς και τα κολοσσιαία αμφιθέατρα της ρωμαϊκής περιόδου.
Ο επιβλητικός τοίχος της ανατολικής παρόδου είναι κτισμένος με ιδιαίτερη επίσης επιμέλεια και σώζεται σε άριστη κατάσταση σε ύψος πέντε μέτρων, αποτελούμενος από δέκα σειρές ορθογώνιων λιθόπλινθων (αγκωναριών). Δεν λειτουργούσε απλώς ως τοίχος αντιστήριξης του κοίλου, αλλά αποτελούσε ταυτόχρονα τον βόρειο τοίχο ενός μεγάλου ορθογώνιου οικοδομήματος, μιας σκηνοθήκης δηλαδή, διαστάσεων 31,46 X 8,07 μ. Στο δάπεδο της σκηνοθήκης ήλθαν στο φως τρεις παράλληλες λίθιες αύλακες, πάνω στις οποίες κυλούσαν οι τροχοί της συρόμενης προς την ορχήστρα κινητής σκηνής των ελληνιστικών χρόνων. Η κινητή σκηνή της Μεσσήνης χρονολογείται στα τέλη 3ου με αρχές 2ου αι. π.Χ. Παρουσία κινητής σκηνής έχει επιβεβαιωθεί στο θέατρο της Σπάρτης, της Μεγαλόπολης και της Θουρίας. Η κινητή σκηνή (scena ductilis) του θεάτρου της Μεσσήνης λειτουργούσε ως τον 1ο αι. π.Χ. Τότε κατεδαφίστηκε η σκηνοθήκη, λόγω της κατασκευή ενός πρώτου σταθερού σκηνικού οικοδομήματος, ενώ το έδαφος γύρω του υπερυψώθηκε κατά 40 εκατοστά περίπου.
Γύρω στα μέσα του 2ου αι. μ.Χ. έλαβαν χώρα επισκευές και μετατροπές μεγάλης κλίμακος στο θέατρο της Μεσσήνης με έξοδα του μεγάλου ευεργέτη της πόλης Tιβέριου Kλαυδίου Σαιθίδα, αρχιερέως των Σεβαστών και Eλλαδάρχου, σύμφωνα με τη μαρτυρία δυο μακροσκελών ψηφισμάτων χαραγμένων στα βάθρα τιμητικὠν ανδριάντων. Η πρόσοψή της σκηνής (scenae frons) ήταν διώροφη αν όχι τριώροφη. Kάθε όροφος περιελάμβανε κίονες, θύρες και τρεις κόγχες διακοσμημένες με αγάλματα. Oι έξι μεγάλοι κίονες του κάτω ορόφου, από γκρίζο γρανίτη και ερυθρόλευκο μάρμαρο, έφταναν τα 5 μέτρα περίπου και έφεραν εναλλάξ κορινθιακά, ιωνικά και περγαμηνά κιόκρανα που βάσταζαν τον βαρύ μαρμάρινο ιωνικό θριγκό. Αντίστοιχη χρωματική εναλλαγή με τρεις ρυθμούς κιονοκράνων παρουσιάζουν και οι μικρότεροι κίονες των άνω ορόφων. Το προσκήνιο και οι τοίχοι της σκηνής έφεραν ορθομαρμαρώσεις με έξεργα και εγχάρακτα διακοσμητικά θέματα, όπως προσωπεία ηθοποιών και ζώα. των που ήταν ανιδρυμένα στις κάτω κόγχες του τριώροφου σκηνικού οικοδομήματος.
Από τα τέλη του 3ου – με αρχές 4ου αι. μ.X. είχε αρχίσει η εγκατάλειψη και η λιθολόγηση του Θεάτρου. Tαυτόχρονα με την οικονομική πτώση (φαινόμενο που χαρακτηρίζει ολόκληρο το imperium romanum) είχε επέλθει και δραστική μείωση του πληθυσμού της Μεσσήνης. Δεν χρησίμευε σε τίποτε πλέον το κολοσσιαίο θέατρο και πολύ γλήγορα μετατράπηκε σε “λατομείο”, σε χώρο πορισμού οικοδομικών υλικών για τους εναπομείναντες εκχριστιανισμένους κατοίκους της μεσσηνιακής πρωτεύουσας.

